Tiep ne`
Siêu cúp năm 1998
- Sieu cup 1998
Lampard ChelseaVà cựu cầu thủ của Serie A này quyết tâm theo đuổi chính sách "Ý hóa" bằng việc đem về hàng loạt các ngôi sao đã và đang chơi bóng ở Serie A như Gianluca Vialli, Roberto Di Matteo, Gianfranco Zola, Marcel Desailly, Pierluigi Casiraghi... Mặc dù vậy lối đá của Chelsea lại hoàn toàn không chịu nhiều ảnh hưởng của Serie A khi họ chơi một thứ bóng đá tấn công hấp dẫn, quyến rũ tạo ra một thứ bóng đá trái ngược với bóng đá Anh truyền thống đơn điệu và tẻ nhạt, đó là thứ bóng đá mà Gullit đặt tên là "Bóng đá quyến rũ" (sexy football), tuy nhiên thời kỳ này Chelsea lại cực kỳ thất thường và thiếu ổn định. Đó cũng chính là lý do khiến Ruud Gullit buộc phải ra đi, mặc dù vậy ông cũng kịp giúp Chelsea giành danh hiệu cúp FA sau 26 năm khát danh hiệu, sau khi hạ Middlesbrough F.C. tại trận chung kết đồng thời đưa Chelsea vào nhóm 6 đội dẫn đầu của BXH.
Tháng 2 năm 1998, Gianluca Vialli được ban lãnh đạo tin tưởng và trao cho anh chức HLV trưởng, anh cũng trở thành một cầu thủ kiêm HLV, và vị HLV trẻ tuổi người Ý này tỏ ra rất có duyên với các Cúp, chỉ ngay trong năm đó, Vialli trở thành một trong những HLV thành công nhất trong lịch sử Chelsea khi giúp CLB của mình dành liên tiếp các danh hiệu lớn: vô địch Cúp Liên đoàn bóng đá Anh, Cúp C2 và Siêu cúp bóng đá châu Âu, trong đó đặc biệt kể đến chiếc Cúp C2 giúp Chelsea trở thành CLB Anh duy nhất giành Cúp này 2 lần, còn chiếc Siêu cúp châu Âu cũng là một điều tuyệt vời sau khi các cầu thủ hạ nhà ĐKVĐ UEFA Champions League Real Madrid. Đồng thời ông còn đưa đội bóng vào Top 4 hai năm liên tiếp, những kết quả đủ giúp Chelsea lần đầu tiên có mặt tại đấu trường danh giá Champions League.
Năm 2000, Gianluca Vialli tiếp tục giúp Chelsea chơi thành công tại các Cúp khi giúp Chelsea giành cup FA sau trận thắng Newcastle United và giành tiếp Cúp Community Shield. Tuy nhiên, BHL đội bóng nhận thấy Gianluca Vialli không thích hợp với kế hoạch của mình nữa và họ đã mời về một trong những HLV có kinh nghiệm nhất châu Âu đến đó là Claudio Ranieri.
Stamford BridgeThay vì chính sách mua các ngôi sao đã thành danh như trước, ông bắt đầu xây dựng lại Chelsea trở thành một đội bóng trẻ trung có tinh thần chiến đấu cao mà thủ lĩnh là một người gốc Chelsea - John Terry, có thể nói trước khi Roman Abramovich đến thì Ranieri cũng đã kịp xây dựng cho mình một bộ khung rất mạnh gồm có: Carlo Cudicini, Celestine Babayaro, John Terry, Marcel Desailly, William Gallas, Mario Melchiot, Gronkiaer, Frank Lampard, Eidur Gudjohnsen, Jimmy Floyd Hasselbaink, ngoài ra phải kể đến các cầu thủ trẻ tiềm năng như: Robert Huth, Carlton Cole, Rubén Olivera...
Chelsea dưới thời Ranieri chơi khá ổn định và thành công, đội bóng dần có những bước tiến đáng kể.
Năm 2002, Chelsea lại vào chung kết cúp FA, tuy nhiên lần này đội bóng đã chịu thất thủ trước người hàng xóm Arsenal F.C..
Mùa giải 2002/2003, Chelsea có suất dự UEFA Champions League sau khi hạ đối thủ cạnh tranh trực tiếp Liverpool F.C. 2-1 ở vòng đấu cuối cùng. Kết quả này không chỉ giúp Chelsea giành vé dự Champions League sau 4 năm vắng bóng mà còn giúp Chelsea trở nên cực kỳ hấp dẫn trước con mắt các nhà đầu tư, trong số đó có Abramovich.
Đế chế Abramovich
- Rorman Abrarnmovich
Roman AbramovichMùa hè năm 2003, một trong những sự kiện lớn nhất trong lịch sử Chelsea, đó là việc tỷ phú người Nga Roman Abramovich đã mua CLB này. Chelsea từ chỗ đang còn nợ chồng chất, nay đã có vị cứu tinh, không những thế Chelsea nay đã có thể ngồi ngắm chân cẳng các cầu thủ ưa thích rồi phán: mua mà không phải nghĩ ngại nhiều lắm đến vấn đề tiền nong. Ngay trong mùa hè này, hàng loạt các ngôi sao đang nổi đã cập bến Chelsea: Adrian Mutu, Hernán Crespo, Juan Sebastián Verón, Damien Duff, Claude Makélélé, Wayne Bridge, Glen Johnson, Joe Cole. Với sự bổ sung kịp thời cả về lượng và chất, Chelsea chơi khá thành công mùa giải đó, xếp thứ 2 tại giải Ngoại hạng, vào tới bán kết UEFA Champions League. Nhưng như vậy là chưa đủ với những kỳ vọng mà ông chủ mới mong muốn, và Ranieri đã buộc phải thanh lý hợp đồng của mình. Mặc dù vậy, không thể phủ nhận Ranieri chính là người có công lớn nhất cho việc xây dựng một bộ khung mạnh cho Chelsea.
Người mà ban điều hành của Chelsea ngắm tới là một HLV trẻ tuổi, người đang dẫn dắt F.C. Porto đi từ hết câu chuyện huyền thoại này đến câu chuyện huyền thoại khác. Và mặc dù phía Porto phản đối dữ dội nhưng José Mourinho vẫn đến với Chelsea, mở ra một thời kỳ mới, thời kỳ Chelsea-Mourinho.
Chelsea-Mourinho
José MourinhoKhi Mourinho đến với Chelsea thì đội bóng này đã có bộ khung rất mạnh và ông chỉ cần bổ sung thêm 2 học trò cũ tại Porto là Ricardo Carvalho và Paulo Ferreira với một tiền đạo là Didier Drogba; ông cũng bắt đầu thanh lý sớm một số hợp đồng: Jimmy Floyd Hasselbaink, Gronkiaer; đẩy đi một số cầu thủ không còn phù hợp: Juan Sebastián Verón, Hernán Crespo; chấm dứt hợp đồng với đứa con hư Adrian Mutu.
Vô địch Premier League 2005
The East Stand
Cửa tây sân vận động mới Stamford Bridge
Góc ChelseaVà Chelsea bắt đầu khác, họ mạnh mẽ hơn, khát khao hơn nhưng cũng chắc chắn và ổn định hơn, Chelsea đã giành danh hiệu vô địch Premier League sau 50 năm chờ đợi một cách hoàn thuyết phục, trước đó họ đã giành Cúp Liên đoàn bóng đá Anh và vào đến bán kết Champions League, không những thế Chelsea còn xô đổ hàng loạt các kỷ lục mà tưởng chừng là không thể làm được.
Ba kỷ lục bị phá là: Kỷ lục về số trận thắng (29 trận), Kỷ lục về điểm số (95 điểm) và Kỷ lục để thủng lưới ít nhất (15 bàn). Với 29 trận thắng trong mùa giải này, Chelsea đã phá kỷ lục 28 trận thắng trước đó của Manchester United. Niềm tự hào của Arsenal với chỉ 17 bàn thua trong mùa giải 1998/1999 cũng đã bị The Blues vượt qua. Đặc biệt, kỷ lục về điểm số mà Manchester United lập được với 92 điểm sau 42 trận ở mùa giải 1993-94 cũng bị các cầu thủ Chelsea phá vỡ chỉ với 38 trận trong mùa giải này.
Năm 2005, Chelsea kỷ niệm 100 năm thành lập bằng một năm cực kỳ ý nghĩa, họ có chức vô địch thứ hai trong lịch sử, và tiếp tục thi đấu rất ấn tượng, xô đổ các kỷ lục khác, tràn trề cơ hội bảo vệ chức vô địch Premier League.
Năm 2006, Chelsea lần thứ 2 liên tiếp vô địch Anh bằng trận thắng đối thủ trực tiếp Manchester United 3-0 ngay trên sân Stamford Bridge.
Tháng 2 năm 2007, Chelsea cùng Mourinho giành thêm một chiếc cúp Liên Đoàn (League Cup) nữa sau khi đánh bại đối thủ cùng thành phố Arsenal 2-1 trong trận chung kết bằng hai bàn thắng của tiền đạo Didier Drogba. Tuy nhiên, sau đó Chelsea mất chức vô địch Premier League về tay Manchester United và dừng bước ở bán kết Champion League trước Liverpool. Cuối mùa giải 2006/2007 Chelsea dành được chiếc cúp FA thứ 4 trong lịch sử sau khi đánh bại Manchester United trong trận chung kết dài 120 phút bằng bàn thắng duy nhất của Didier Drogba.. Nhưng sau này do phong độ sa sút của đội và bất hòa với ban lãnh đạo nên ngày 18 tháng 9 năm 2007, ông đã từ chức.
Avram Grant
Avram Grant bắt đầu huấn luyện cho Chelsea từ mùa giải 2007-2008, thay cho Jose Mourinho. Ông cũng đã có những thành công nhất định như đưa Chelsea vào trận chung kết UEFA Champion League, giành vị trí thứ 2 tại giải ngoại hạng Anh - sau Manchester United, đưa Chelsea vào tới trận chung kết Cup Liên đoàn Anh trước Tottenham Hotspur nhưng lại chịu thất bại 1-2 bởi "Vua đấu Cup" Juande Ramos